Коннор Уикхэм считается одним из самых одаренных игроков английской лиги. Он установил своеобразный рекорд в своей первой команде «Ипсвич Таун», еще не один игрок в такой юном возрасте не выходил в основном составе этой команды. На тот момент ему только исполнилось 16 лет, тем самым он побил рекорд, который принадлежал Джейсону Доззелла.

Первым голом Уикхэм отметился в августе 2009 года в ворота «Шрусбери Таун». Всего же за сезон 2009-2010 года он забил 6 мячей, начиная 10 раз матчи в стартовом составе. В сезоне 2010-2011 за «Ипсвич» он сыграл 40 игр и забил 9 голов, после чего получил звание лучшего молодого игрока года в Чемпионшипе. Затем его приобрел Сандерленд за 8,1 миллиона фунтов стерлингов, подписав контракт на срок в 4 года.

Уикхэм играл в составах молодежных сборных всех годов. Больше всего он отличился на чемпионате Европы среди молодежных команд в 2010 году. Там он забил в финальном матче и принес победу своей команды, не удивительно что Уикхэма признали лучшим игроком того турнира. В ноябре 2010 года он дебютировал в команде U-21 против команды Германии. Ездил также с этой сборной на молодежный чемпионат мира, но на поле так и не выходил.