Бен достаточно удачно играет за клуб, в молодежный состав которого он попал через Академию Сандерленда. На втором году его обучения, в сезоне 2009-2010 он стал первым вратарем в молодежной команде. Во второй половине сезона он постоянно выходил на поле, а затем в ноябре 2011 Вильсон был отправлен в аренду в клуб Харрогей-Таун, где сыграл в трех матчах. Через 2 месяца он был отдан в Гейтсхед, где не появлялся в основном составе и провел 8 игр за дублирующий состав в сезоне 2010-2011 годов. Мартин О`Нил приглашал вратаря в главную команду во время игр Сандерленда в Южной Корее. Дебют Вильсона состоялся в победном матче над ФК Гронинген.